El professor Ichabod Crane cavalca pels boscos que voregen Sleepy Hollow amb el cor trencat després que la jove Katrina van Tassel hagi respost negativament a la seva declaració amorosa. Amb el cap encara enterbolit pel desamor i les macabres históries que el pare de la jove havia explicat durant la vetllada, Ichabod es trobará amb un misteriós genet. El professor no podrá sinó picar el seu cavall per fugir com ánima que s'endú el dimoni en descobrir que el genet no duu el cap sobre les espatlles sinó a les bosses de la seva muntura.
